При установке Debian в конфигурации netinstall, ОС не устанавливает утилиту sudo, отсюда возникает ошибка при выполнении некоторых команд: "Команда не найдена".
Лечится все простой установкой пакета sudo с правами root:
apt install sudo
После установки утилиты sudo, команда sudo shutdown -h now выполняется без проблем.
debian — bash: shutdown: command not found — Unix & Linux Stack Exchange